Изофорон - Isophorone

Изофорон[1]
Изофорон
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он
Другие имена
3,5,5-триметил-2-циклогексен-1-он
1,1,3-триметил-3-циклогексен-5-он
Изофорон
Изоацетофорон
IP
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.024 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-126-0
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС14О
Молярная масса138.210 г · моль−1
ВнешностьОт бесцветной до белой жидкости
ЗапахКак мята[2]
Плотность0,9255 г / см3
Температура плавления -8,1 ° С (17,4 ° F, 265,0 К)
Точка кипения 215,32 ° С (419,58 ° F, 488,47 К)
1,2 г / 100 мл
Растворимостьэфир, ацетон, гексан, дихлорметан, бензол, толуол, алкоголь
Давление газа0,3 мм рт. Ст. (20 ° C)[2]
1.4766
Вязкость2,62 сП
Термохимия
43,4 кДж / моль
Опасности
точка возгорания 84 ° С (183 ° F, 357 К)
460 ° С (860 ° F, 733 К)
Пределы взрываемости0.8–3.8%[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2280 мг / кг (крыса, перорально)[нужна цитата ]
2330 мг / кг (крыса, перорально)
2690 мг / кг (мышь, перорально)[3]
4600 частей на миллион (морская свинка, 8 часов)[3]
885 частей на миллион (крыса, 6 часов)
1840 частей на миллион (крыса, 4 часа)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 25 частей на миллион (140 мг / м3)[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 4 частей на миллион (23 мг / м3)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
200 частей на миллион[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изофорон является α, β-ненасыщенный циклический кетон. Это бесцветная жидкость с характерным запахом мяты, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. Используется как растворитель и как предшественник полимеров, он производится в промышленных масштабах.[4]

Структура и реакционная способность

Изофорон вступает в реакции, характерные для α, β-ненасыщенного кетона. Гидрирование дает производное циклогексанона. Эпоксидирование с основным пероксид водорода дает оксид.[5]

Изофорон разлагается под действием гидроксильные радикалы.[6]

Фотодимеризация

При воздействии солнечных лучей в водных растворах изофорон подвергается 2 + 2 фотоциклоприсоединение дать три изомерных фотодимера (рисунок). Эти «дикетомеры» представляют собой цис-син-цис, «голова к хвосту» (HT), цис-анти-цис (HT) и голова-голова (HH). Образование фотодимеров HH предпочтительнее фотодимеров HT с увеличением полярности среды.[7]

Доступные формы изофорона после светозависимой реакции. Jpg

Естественное происхождение

Изофорон естественным образом встречается в клюква. [8]

Синтез

Изофорон производится в многотысячных тоннах. альдольная конденсация из ацетон с использованием КОН. Диацетоновый спирт, оксид мезитила, и 3-гидрокси-3,5,5-триметилциклогексан-1-он являются промежуточными соединениями. Побочный продукт бета-изофорон, где группа C = C не сопряжена с кетоном.[4]

Синтез изофорона с помощью реакции самоконденсации. Jpg

Приложения

Частично гидрированное производное триметилциклогексанона используется в производстве поликарбонаты. Конденсируется с фенолом, образуя аналог бисфенол А. Поликарбонаты, полученные фосгенированием этих двух диолов, дают полимер с улучшенной термической стабильностью.[9] Триметиладипиновая кислота и 2,2,4-триметилгексаметилендиамин производятся из триметилциклогексанона и триметилциклогексанола. Их используют для изготовления фирменных блюд. полиамиды. Гидроцианирование дает нитрил с последующим восстановительным аминированием дает изофорон диамин. Этот диамин используется для производства изофорондиизоцианат который имеет определенные нишевые приложения.[4]

Изофорон диизоцианат используется для производства фирменных блюд полиуретаны.

Полное гидрирование дает 3,3,5-триметилциклогексанол, предшественник как солнцезащитных кремов, так и химического оружия.

Безопасность

Значение LD50 изофорона у крыс и кроликов при пероральном воздействии составляет около 2,00 г / кг.[10] Аспекты безопасности изофорона были предметом нескольких исследований.[11]

История

Использование изофорона в качестве растворителя стало результатом поиска способов утилизации или переработки ацетон, который является отходом фенол синтез Скакательный метод.[12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 13-е издание, 5215.
  2. ^ а б c d е ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0355". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б c «Изофорон». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б c Хардо Сигель, Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077. ISBN  9783527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  5. ^ Ричард Л. Уоссон, Герберт О. Хаус (1957). «Оксид изофорона». Орг. Синтезатор. 37: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.037.0058.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  6. ^ «ТОКСНЕТ». toxnet.nlm.nih.gov. Архивировано из оригинал на 2017-10-24. Получено 2016-03-11.
  7. ^ Гонсалвес, Угетт; Робине, Жермен; Бартелат, Мишель; Латте, Арман (1998-01-28). «Супрамолекулярность и фотодимеризация изофорона: FTIR и молекулярно-механические исследования». Журнал физической химии A. 102 (8): 1279–1287. Дои:10.1021 / jp9729270.
  8. ^ [1]
  9. ^ Фолькер Серини (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a21_207. ISBN  978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  10. ^ «Эффекты токсичности». tools.niehs.nih.gov. Получено 2016-03-11.
  11. ^ В. Мортон Грант, Джоэл С. Шуман, доктор медицины (11 февраля 2016 г.). «Токсикология глаза: воздействие на глаза и зрительную систему химических веществ, лекарств, металлов и минералов, растений, токсинов и ядов; также системные побочные эффекты от глаз». Med (набор из 2 томов) 4-е издание, стр. 863.
  12. ^ История изофорона в Degussa